الرئيسية
من طرف مدحت عبدالباري الأحد مايو 18, 2008 3:25 pm البنزين ومشتقاتة:
نحن نعلم أن المركبات العضوية تنقسم الى هيدروكربونات ومشتقات الهيدروكربونات .
الهيدروكربونات: هي التي تتكون من كربون وهيدروجين فقط وهذا من حيث التركيب ، وتنقسم إلى قسمين:
هيدروكربونات اروماتية ، وهيدروكربونات اليفاتية التي تنقسم الى قسمين :
هيدروكربونات اليفاتية حلقية ، وهيدروكربونات اليفاتية سلسلية التي تنقسم الى قسمين : هيدروكربونات اليفاتية سلسلية مشبعة ، هيدروكربونات اليفاتية سلسلية غير مشبعة .
الهيدروكربونات الغير مشبعة: مثل الألكاينات والألكينات وهي تتكون من سلاسل او حلقات من ذرات الكربون التي ترتبط مع بعضها البعض بروابط ثنائية أو ثلاثية.
الهيدروكربونات المشبعة : مثل الألكانات وهي تتكون من سلاسل أو حلقات من ذرات الكربون التي ترتبط مع بعضها البعض بروابط احادية .
00 االهيدروكربونات الأروماتية000
وهي مركبات عضوية هيدروكربونية تمتاز باحتوائها على حلقة بنزين أو مشتقاتها ،وهي مركبات حلقية تتميز بأن لها رائحها عطرية جميلة لذلك يطلق عليها بالمركبات العطرية ،ومعنا اروماتي (عطري).
وتنقسم الهيدروكربونات الأروماتية إلى قسمين :
هيدروكربونات اروماتية تحتوي على حلقة بنزين واحدة ، مثل حلقة البنزين وهي حلقة سداسية الأوجه ومسطحة وكذا متساوية .
والقسم الثاني هي هيدروكربونات اروماتية تحتوي على حلقتي بنزين او اكثر مثل الأنثراسين ، والنفثالين وهو مركب اروماتي يتكون من حلقتي بنزين ويتميز بأن له رائحة عطرية وتصنع على هيئة كرايا بيضاء توضع عادة في الملابس لقتل حشرات العثة التي تؤدي بتلف الملابس الصوفية.
000 النزين العطري 00000
هو مركب اروماتي يعتبر اساس لبقية المركبات الأروماتية وهو ابسطها ويتكون من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين ، ويختلف تماما عن البنزين الناتج من تقطير زيت البترول والذي يطلق علية (بالجازولين) وينبغي الإشارة الى ان الجازولين يتكون من خليط من هيدروكربونات اليفاتية ذو سلاسل مفتوحة.
وتشير الصيغة الجزيئية للبنزين العطري ان النسبة بين ذرات الهيدروجين وذرات الكربون منخفضة مقارنة بالهكسان الحلقي C6H12 وهذا يظهر الى ان البنزين العطري مركب غير مشــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــبع.
والصيغة الجزيئية : هي مجموعة من الرموز التي تدل على نوع وعدد الذرات الداخلة في تكوين جزي من المادة.
في عام 1825م استطاع العالم فراداي أن يكتشفه ، وفي عام 1865م استطاع العالم كيكولي أن يأتي بالصيغة البنائية له .
الصيغة البنائية للبنزين : وهي الصيغة التي تظهر ارتباط ذرات الكربون مع بعضها داخل حلقة البنزين وكذا توضح الشكل الذي تشكله هذه الذرات وهو شكل حلقي وتكون الروابط الاحاديه فيها متبادلة مع الروابط الزوجية .
ويحدث في الصيغة البنائية المشابهة الجزيئية وهي الاتفاق في الصيغة الجزيئية والاختلاف في الصيغة البنائية .
ويوجد داخل حلقة البنزين شكل (دائرة) وهي توضح الحركة المستمرة للأكترونات في الروابط الثنائية لذرات الكربون .
مشتقات البنزين واستخداماتها :
الشق الارايلي : وهو مركب اروماتي نزعت منه ذرة هيدروجين ويرمز له بالرمز
Ar_ .
مشتقات البنزين:
1- الفينول : ويستخدم كمطهر وقاتل للحشرات وهو مادة اوليه لصناعة البلاستيك
2- الأنيلين :ويستخدم في صناعة الأصباغ والأدوية .
3- الستايرين : ويستخدم لصناعة البلاستيك .
4- الأسبرين : مسكن للآلام ومخفض للحرارة
5- ثلاثي نيترو تولوين : يستخدم في صناعة المتفجراتTNT
قواعد تسمية مشتقات البنزين :
هناك طريقتين للتسمية : طريقة منهجية (الايوباك) وطريقة شائعة .
1- اذا كان مركب البنزين عديد الحلقات كالنفثالين والانثراسين تكون له تسمية واحدة وهي التسمية الشائعة .
2- اذا كان المشتق به حلقة واحدة : وهذا على ثلاث حالات :
أ) اذا كان المشتق به حلقة واحد بها مجموعة وظيفية واحد فتكون له تسمية شائعة مثل: الفينول ، الاسبرين .. وله تسمية منهجية .: كالتالي
اسم المجموعة الوظيفية + بنزين .
ب) اذا كان المشتق به حلقة واحدة بها مجموعتين وظيفيتين سواء كانت متشابهه او مختلفة فان له تسمية شائعه عن طريق البوادي كالنحو التالي:
ارثو : تجاور ، ميتا : تبادل ، بارا : تقابل .
وكذا له تسمية منهجية عنطرق الترقيم .
ت)اذا كان المشتق به حلقة واحدة بها ثلاث مجموعات وظيفية او اكثر فان التسمية تكون عن طريق الايوباك (أي التسمية المنهجيه فقط).
تحضير البنزين :
يحضر البنزين بطريقتين:
1) عن طريق المركبات الأليفاتية : وذلك عبر البلمرة أي بأمرار الاستيلين في انبوبة ساخنة تحتوي على عامل حفاز مناسب فتتحد ثلاث جزيئات من الاستيلين مكونا جزي من البنزين .
2) عن طريق المركبات الاروماتية ( مشتقات البنزين ):
ا)باختزال الفينول :بتقطيرة بوجود حبات الخارصين
ب) بتقطير مزيج من هيدروكسيد الصوديوم مع بنزوات الصوديوم حيث يتم استبدا الهيدروجين من NAOH ب مجموعة الكربوكسيل COONA فيتكون البنزين و NA2CO3.
خواص البنزين :
1) الخواص الفيزيائية :
أ) سائل عديم اللون وله رائحة عطرية .
ب) لا يذوب في الماء ولكنه يذوب في المذيبات العضوية
ت) يعتبر مذيب جيد للمواد العضوية
2) الخواص الكيميائية :
أ) تفاعل الاحتراق : يحترق البنزين في الهواء بلهب مضي كبقية الهيدروكربونات وينتج من هذا الاحتراق تكون دخان وذالك لان البنزين يحتوي على نسبة عاليه من الكربون تقدر بــ 95% ،ونواتج التفاعل هي CO2 و H2OوHEAT . عل النحو التالي :
2C6H6 +15O2 ___ 12CO2+H2O+Heat
ب) تفاعل الإضافة : ويحدث هذا التفاعل للبنزين لأنه يعتبر مركب غير مشبع ولوجود روابط تساهميه بين ذراته ، ويحدث هذا التفاعل تحت ظروف صعبة من وجود عامل حفاز ودرجات عالية من الضغط والحرارة ، ومن أهم صور التفاعل :
1) تفاعل الهدرجة : يتم هذا التفاعل عن طريق إضافة الهيدروجين الى البنزين في وجود عامل حفاز إما النيكل أو البلاتين ودرجات عالية من الحرارة والضغط فيتكون الهكسان الحلقي :
+3H2 ___ C6H12 C6H6
3) تفاعل الهلجنة : وذالك بتفاعل الكلور مع البنزين في وجود ضوء الشمس المباشر ليعطي الجامكسان الذي يستخدم مبيد للحشرات :
C6H6 +3CL2 ____ C6H6CL6
ج) تفاعل الاستبدال :تعتبر تفاعلات البنزين بالاستبدال من أهم تفاعلاته على الإطلاق وذالك لسهولة إجرائها ، وهذه التفاعلات تعرف وتميز بقية المركبات الأروماتية، ووجد انه في هذا التفاعل يتكون مركب واحد من كل نوع وهذا يدل على أن ذرات الهيدروجين متماثلة ، ومن أهم صور هذا التفاعل :
1) تفاعل الهلجنة : يحدث هذا التفاعل بيت البنزين و CLاوBr في وجود عامل حفاز من حموض لويس FeCl3 اوFeBr3 في غياب الضوء أي يكون في الظلام ، ويحدث التفاعل بحيث تستبدل ذرة الهيدروجين من البنزين بذرة كلور فيتكون 1-كلورو بنزين حمض الهيدروكلوريك.
2)تفاعل النيترة : يحدث التفاعل بين البنزين وحمض النتريك المركز في وجود عامل حفاز وهو حمض الكبريتيك الذي يمتص الماء الناتج ، ويحدث التفاعل بحيث تستبدل ذرة الهيدروجين من البنزين بمجموعة النيتروNO2 فيتكون ماء و C6H6No2 نيترو بنزين
3) تفاعل السلفنة : يحدث التفاعل بين البنزين وحمض الكبريتيك المركز لانتاج حمض سلفونيك البنزين وذالك عن طريق استبدال ذرة هيدروجين من البنزين بمجموعة السلفونيك So3H فيتكون الماؤ وحمض سلفونيك البنزين .
4) تفاعل الألكلة : الألكلة وهو استبدال ذرة الهيدروجين بمجوعة الكليل ، ويحدث بوجود عامل حفاز من حموض لويس مثل كلوريد الالمونيوم الجاف ,
فيتفاعل البنزين مع كلوريد الالكيل .
اضرار البنزين ومشتقاتة :
إن امتصاص البنزين او استنشاقه يسبب بأضرار سمية واضحة ، والتعرض له لفترة طويلة يسبب تليف الكبد والفشل القلبي وسرطان الدم (لوكيمياء ) ،وتعد المركبات الاروماتية عديدة الحلقات والموجودة في السجائر هي سبب رئيسي لسرطان الرئه ، وبالنسبة لمركب التولوين يعتبر اقل سميــــــــة .
نحن نعلم أن المركبات العضوية تنقسم الى هيدروكربونات ومشتقات الهيدروكربونات .
الهيدروكربونات: هي التي تتكون من كربون وهيدروجين فقط وهذا من حيث التركيب ، وتنقسم إلى قسمين:
هيدروكربونات اروماتية ، وهيدروكربونات اليفاتية التي تنقسم الى قسمين :
هيدروكربونات اليفاتية حلقية ، وهيدروكربونات اليفاتية سلسلية التي تنقسم الى قسمين : هيدروكربونات اليفاتية سلسلية مشبعة ، هيدروكربونات اليفاتية سلسلية غير مشبعة .
الهيدروكربونات الغير مشبعة: مثل الألكاينات والألكينات وهي تتكون من سلاسل او حلقات من ذرات الكربون التي ترتبط مع بعضها البعض بروابط ثنائية أو ثلاثية.
الهيدروكربونات المشبعة : مثل الألكانات وهي تتكون من سلاسل أو حلقات من ذرات الكربون التي ترتبط مع بعضها البعض بروابط احادية .
00 االهيدروكربونات الأروماتية000
وهي مركبات عضوية هيدروكربونية تمتاز باحتوائها على حلقة بنزين أو مشتقاتها ،وهي مركبات حلقية تتميز بأن لها رائحها عطرية جميلة لذلك يطلق عليها بالمركبات العطرية ،ومعنا اروماتي (عطري).
وتنقسم الهيدروكربونات الأروماتية إلى قسمين :
هيدروكربونات اروماتية تحتوي على حلقة بنزين واحدة ، مثل حلقة البنزين وهي حلقة سداسية الأوجه ومسطحة وكذا متساوية .
والقسم الثاني هي هيدروكربونات اروماتية تحتوي على حلقتي بنزين او اكثر مثل الأنثراسين ، والنفثالين وهو مركب اروماتي يتكون من حلقتي بنزين ويتميز بأن له رائحة عطرية وتصنع على هيئة كرايا بيضاء توضع عادة في الملابس لقتل حشرات العثة التي تؤدي بتلف الملابس الصوفية.
000 النزين العطري 00000
هو مركب اروماتي يعتبر اساس لبقية المركبات الأروماتية وهو ابسطها ويتكون من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين ، ويختلف تماما عن البنزين الناتج من تقطير زيت البترول والذي يطلق علية (بالجازولين) وينبغي الإشارة الى ان الجازولين يتكون من خليط من هيدروكربونات اليفاتية ذو سلاسل مفتوحة.
وتشير الصيغة الجزيئية للبنزين العطري ان النسبة بين ذرات الهيدروجين وذرات الكربون منخفضة مقارنة بالهكسان الحلقي C6H12 وهذا يظهر الى ان البنزين العطري مركب غير مشــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــبع.
والصيغة الجزيئية : هي مجموعة من الرموز التي تدل على نوع وعدد الذرات الداخلة في تكوين جزي من المادة.
في عام 1825م استطاع العالم فراداي أن يكتشفه ، وفي عام 1865م استطاع العالم كيكولي أن يأتي بالصيغة البنائية له .
الصيغة البنائية للبنزين : وهي الصيغة التي تظهر ارتباط ذرات الكربون مع بعضها داخل حلقة البنزين وكذا توضح الشكل الذي تشكله هذه الذرات وهو شكل حلقي وتكون الروابط الاحاديه فيها متبادلة مع الروابط الزوجية .
ويحدث في الصيغة البنائية المشابهة الجزيئية وهي الاتفاق في الصيغة الجزيئية والاختلاف في الصيغة البنائية .
ويوجد داخل حلقة البنزين شكل (دائرة) وهي توضح الحركة المستمرة للأكترونات في الروابط الثنائية لذرات الكربون .
مشتقات البنزين واستخداماتها :
الشق الارايلي : وهو مركب اروماتي نزعت منه ذرة هيدروجين ويرمز له بالرمز
Ar_ .
مشتقات البنزين:
1- الفينول : ويستخدم كمطهر وقاتل للحشرات وهو مادة اوليه لصناعة البلاستيك
2- الأنيلين :ويستخدم في صناعة الأصباغ والأدوية .
3- الستايرين : ويستخدم لصناعة البلاستيك .
4- الأسبرين : مسكن للآلام ومخفض للحرارة
5- ثلاثي نيترو تولوين : يستخدم في صناعة المتفجراتTNT
قواعد تسمية مشتقات البنزين :
هناك طريقتين للتسمية : طريقة منهجية (الايوباك) وطريقة شائعة .
1- اذا كان مركب البنزين عديد الحلقات كالنفثالين والانثراسين تكون له تسمية واحدة وهي التسمية الشائعة .
2- اذا كان المشتق به حلقة واحدة : وهذا على ثلاث حالات :
أ) اذا كان المشتق به حلقة واحد بها مجموعة وظيفية واحد فتكون له تسمية شائعة مثل: الفينول ، الاسبرين .. وله تسمية منهجية .: كالتالي
اسم المجموعة الوظيفية + بنزين .
ب) اذا كان المشتق به حلقة واحدة بها مجموعتين وظيفيتين سواء كانت متشابهه او مختلفة فان له تسمية شائعه عن طريق البوادي كالنحو التالي:
ارثو : تجاور ، ميتا : تبادل ، بارا : تقابل .
وكذا له تسمية منهجية عنطرق الترقيم .
ت)اذا كان المشتق به حلقة واحدة بها ثلاث مجموعات وظيفية او اكثر فان التسمية تكون عن طريق الايوباك (أي التسمية المنهجيه فقط).
تحضير البنزين :
يحضر البنزين بطريقتين:
1) عن طريق المركبات الأليفاتية : وذلك عبر البلمرة أي بأمرار الاستيلين في انبوبة ساخنة تحتوي على عامل حفاز مناسب فتتحد ثلاث جزيئات من الاستيلين مكونا جزي من البنزين .
2) عن طريق المركبات الاروماتية ( مشتقات البنزين ):
ا)باختزال الفينول :بتقطيرة بوجود حبات الخارصين
ب) بتقطير مزيج من هيدروكسيد الصوديوم مع بنزوات الصوديوم حيث يتم استبدا الهيدروجين من NAOH ب مجموعة الكربوكسيل COONA فيتكون البنزين و NA2CO3.
خواص البنزين :
1) الخواص الفيزيائية :
أ) سائل عديم اللون وله رائحة عطرية .
ب) لا يذوب في الماء ولكنه يذوب في المذيبات العضوية
ت) يعتبر مذيب جيد للمواد العضوية
2) الخواص الكيميائية :
أ) تفاعل الاحتراق : يحترق البنزين في الهواء بلهب مضي كبقية الهيدروكربونات وينتج من هذا الاحتراق تكون دخان وذالك لان البنزين يحتوي على نسبة عاليه من الكربون تقدر بــ 95% ،ونواتج التفاعل هي CO2 و H2OوHEAT . عل النحو التالي :
2C6H6 +15O2 ___ 12CO2+H2O+Heat
ب) تفاعل الإضافة : ويحدث هذا التفاعل للبنزين لأنه يعتبر مركب غير مشبع ولوجود روابط تساهميه بين ذراته ، ويحدث هذا التفاعل تحت ظروف صعبة من وجود عامل حفاز ودرجات عالية من الضغط والحرارة ، ومن أهم صور التفاعل :
1) تفاعل الهدرجة : يتم هذا التفاعل عن طريق إضافة الهيدروجين الى البنزين في وجود عامل حفاز إما النيكل أو البلاتين ودرجات عالية من الحرارة والضغط فيتكون الهكسان الحلقي :
+3H2 ___ C6H12 C6H6
3) تفاعل الهلجنة : وذالك بتفاعل الكلور مع البنزين في وجود ضوء الشمس المباشر ليعطي الجامكسان الذي يستخدم مبيد للحشرات :
C6H6 +3CL2 ____ C6H6CL6
ج) تفاعل الاستبدال :تعتبر تفاعلات البنزين بالاستبدال من أهم تفاعلاته على الإطلاق وذالك لسهولة إجرائها ، وهذه التفاعلات تعرف وتميز بقية المركبات الأروماتية، ووجد انه في هذا التفاعل يتكون مركب واحد من كل نوع وهذا يدل على أن ذرات الهيدروجين متماثلة ، ومن أهم صور هذا التفاعل :
1) تفاعل الهلجنة : يحدث هذا التفاعل بيت البنزين و CLاوBr في وجود عامل حفاز من حموض لويس FeCl3 اوFeBr3 في غياب الضوء أي يكون في الظلام ، ويحدث التفاعل بحيث تستبدل ذرة الهيدروجين من البنزين بذرة كلور فيتكون 1-كلورو بنزين حمض الهيدروكلوريك.
2)تفاعل النيترة : يحدث التفاعل بين البنزين وحمض النتريك المركز في وجود عامل حفاز وهو حمض الكبريتيك الذي يمتص الماء الناتج ، ويحدث التفاعل بحيث تستبدل ذرة الهيدروجين من البنزين بمجموعة النيتروNO2 فيتكون ماء و C6H6No2 نيترو بنزين
3) تفاعل السلفنة : يحدث التفاعل بين البنزين وحمض الكبريتيك المركز لانتاج حمض سلفونيك البنزين وذالك عن طريق استبدال ذرة هيدروجين من البنزين بمجموعة السلفونيك So3H فيتكون الماؤ وحمض سلفونيك البنزين .
4) تفاعل الألكلة : الألكلة وهو استبدال ذرة الهيدروجين بمجوعة الكليل ، ويحدث بوجود عامل حفاز من حموض لويس مثل كلوريد الالمونيوم الجاف ,
فيتفاعل البنزين مع كلوريد الالكيل .
اضرار البنزين ومشتقاتة :
إن امتصاص البنزين او استنشاقه يسبب بأضرار سمية واضحة ، والتعرض له لفترة طويلة يسبب تليف الكبد والفشل القلبي وسرطان الدم (لوكيمياء ) ،وتعد المركبات الاروماتية عديدة الحلقات والموجودة في السجائر هي سبب رئيسي لسرطان الرئه ، وبالنسبة لمركب التولوين يعتبر اقل سميــــــــة .
.gif)
